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La situación entre De Rossi y Boca Juniors es cada vez más difícil. La dirección deportiva del club argentino, liderada por Juan Román Riquelme, no tiene pensado seguir contando con los servicios del pivote italiano que, en caso de salir, se plantearía muy seriamente la retirada. En caso de que se cumpliera, el jugador volvería a la Roma para ocuparse de alguno de los equipos de la cantera del conjunto italiano.
El presidente de Boca, Jorge Ameal, fue tajante al ser preguntado por la situación del jugador italiano. “No sabemos qué hará De Rossi, si permanece, si continuará jugando... Se tienen que ver muchas cosas. Alguien lo trajo y lo trajo a este club, y ahora no sabemos si él también se sentirá cómodo con nosotros. En cualquier caso, revisaremos el contrato ". Unas declaraciones que hacen entrever que De Rossi tiene muy complicado seguir vistiendo la camiseta de Boca Juniors, y que su retirada podría estar más cerca que nunca. A sus 36 años y sin intención de volver a jugar en Italia, el futuro del futbolista podría llevarle a los banquillos.
Tras dejar el club de toda su vida, la Roma, De Rossi puso rumbo a Argentina para jugar con Boca Juniors, donde solo ha podido disputar 7 partidos en el tiempo que lleva jugando en Buenos Aires. Una aportación muy pobre para un futbolista del que se esperaba una participación mayor. Las lesiones y su falta de aclimatación al país sudamericano han hecho que De Rossi se piense seriamente su retirada.
