Gary Caldwell es uno de los defensores más reputados de una liga en decadencia, como lo es la Scottish Premier League. El jugador podría dejar próximamente el Celtic de Glasgow en busca de un nuevo destino futbolístico.
Al parecer, son varios los equipos que están tentando a Gary Caldwell para que cambie de aires. Entre las ofertas con las que contaría el jugador aparece la del Burnley, lugar donde está su hermano Steve. Por otra parte, clubes de la Bundesliga como el Wolfsburgo o el Schalke 04 también quieren contar con sus servicios.