Uno de los futbolistas que más han sonado en el mercado invernal para regresar a la Liga Santander sería Samu Castillejo. Sin embargo, el jugador quería quedarse en Mlan para demostrar su valía y hasta la fecha, el tiempo le está dando la razón. Llegado procedente del Villarreal en el verano del 2018, el atacante español no ha tenido suerte en tierras italianas hasta el día de hoy. En su primera temporada apenas sumó ocho encuentros como titular y este curso comenzó de manera parecida: solo cuatro partidos en el once inicial en 18 jornadas de Serie A.
Tanto en el pasado verano como en enero, en Italia se rumoreaba sobre su posible adiós. Propuestas no le faltaban, pero el extremo siempre las descartó teniendo claro su objetivo: triunfar en San Siro. Su agente, Manuel García Quilón, declaró a Calciomercato.it: "No vamos a escuchar ofertas de otros clubes: Castillejo se quedará en Milán, donde está muy feliz". Así fue, parecía que el interés de buenos clubes de LaLiga como el Sevilla FC, el Villarreal o Real Betis no fueron capaz de reclutarle en los últimos mercados.
En los últimos seis partidos, el extremo andaluz siempre ha salido de inicio, firmando un gol, dos asistencias y actuaciones sobresalientes en ambas fases, alabadas por la prensa italiana que le definió "la mejor sorpresa rossonera de enero". Los italianos sumaron así cinco triunfos y un empate, clasificándose a la semifinal de Copa italiana (que se jugarán con la Juventus) y volviendo a meterse en la pelea por los puestos europeos. Sin lugar a dudas, Castillejo ha sido el mejor fichaje de invierno del AC Milan.